21-årige Kristoffer Olsson inledde sin fotbollskarriär i moderklubben IK Sleipner och fortsatte sedan till IFK Norrköping dit han kom som 11-åring och bland annat tränade med två år äldre ungdomsspelare. Det blev under tiden i “Peking” även U19-spel, U21-spel samt träningar med A-laget. I november 2010 och februari 2011 provtränade Kristoffer Olsson som 15-åring med Arsenal FC i London och det resulterade i ett kontrakt med “The Gunners”.

A-lagsdebuten för Arsenal skedde den 14 juli 2013 då klubben under försäsongen var i Asien. För motståndet i Indonesiens huvudstad Jakarta stod en kombination av spelare från Indonesien och Kristoffer Olsson byttes in inför den andra halvleken och svarade för 6–0-målet i den 85:e minuten. Tävlingsdebuten i England skedde den 25 september 2013, borta mot West Bromwich Albion FC i Capital One Cups (Ligacupen) tredje omgång då han i den 84:e minuten kom in med tröjnummer 53 inför 18 649 åskådare på The Hawthorns i West Bromwich utanför Birmingham i West Midlands. Matchen slutade 1–1 efter ordinarie tid och förlängning och i straffsparksavgörandet slog Olsson in Arsenals straff bakom hemmamålvakten Luke Daniels i den tredje omgången då han med högerfoten satte bollen till höger i nät och Arsenal avancerade i cupen. Matchen blev den enda med A-laget och det blev främst spel i U18-laget samt i U21-laget under åren i London.

Den 2 september 2014 meddelade Arsenal att man var överens med danska FC Midtjylland från Herning om en utlåning under resten av året och debuten skedde tio dagar senare hemma mot Odense BK (3–2) då han byttes in i den 78:e minuten. Den 27 december 2014 meddelade FC Midtjylland att man var överens med Arsenal och Kristoffer Olsson om ett avtal som löpte över tre och ett halvt år. Under åren i FC Midtjylland har han noterats för 50 matcher i Alka Superligaen, den danska högstaligan, och även matcher i Uefa Europa League samt Uefa Champions League. Under den första säsongen vann Olsson ligan med FC Midtjylland och säsongen 2015/16 slutade man på tredje plats, tolv poäng efter seriesegrarna FC Köpenhamn. Efter 21 omgångar av säsongen 2016/17 ligger FC Midtjylland på tredje plats i tabellen.

Tävlingsdebuten i AIK skedde den 19 februari 2017, hemma på Skytteholms IP i Solna mot Gais (1–0) i den första omgången av Svenska cupens gruppspel 2016/17 inför 3 495 åskådare. Kristoffer Olsson inledde matchen på bänken, men byttes in istället för Amin Affane i den 65:e minuten. Efter 91 sekunder på planen drog han på sig ett gult kort för hårt spel och han noterades även för två avslut i matchen.

Kristoffer Olsson har de senaste åren varit given i det svenska U21-landslaget och startade bland annat samtliga tio matcher i det avslutande EM-kvalet då Sverige under Förbundskapten Håkan Ericsons ledning vann grupp 6 före Spanien och kvalificerade sig för EM-slutspelet i Polen som spelas mellan den 16 och 30 juni 2017. Olsson var lagkapten i de fem avslutande kvalmatcherna.

Kristoffer Olsson blev under vintern 2014/15 uttagen till det svenska herrlandslagets januariturné i Abu Dhabi, men trampade snett under det första träningspasset i Förenade Arabemiraten och en spricka i vadbenet konstaterades innan han åkte hem till Danmark för rehabilitering. Den 8 januari 2017 debuterade Kristoffer Olsson tillsammans med AIK:s Alexander Isak i Sveriges A-landslag i 1–2-förlusten mot Elfenbenskusten på Zayed Sports City Stadium i Abu Dhabi. Olsson startade landskampen innan han byttes ut i den 75:e minuten. Han har även 21 U21-landskamper, 15 U19-landskamper och 19 U17-landskamper på visitkortet.