– Det har varit en otrolig resa som jag haft med mitt AIK. Jag kommer ihåg när jag skrev på mitt första kontrakt, min första match på Råsunda och den första stunden på planen med er supportrar på läktaren. Jag glömmer aldrig SM-guldet 2018. Jag bär med mig minnen från AIK resten av mitt liv, och jag vill, från djupet av mitt hjärta, tacka er som varit med mig i både med- och motgång. Ni ska veta, att laget och klubben AIK, alltid varit det viktigaste för mig under min tid som spelare. Jag vill tacka mina fantastiska medspelare, ledare, staben på Karlberg och hela sportkontoret samt alla supportrar som jag känt i alla matcher. Det är inte enkelt att summera alla känslor i ett kort citat, men jag vill att ni ska veta att jag alltid bar AIK-märket på bröstet med en stor stolthet och jag kommer alltid vara en AIK:are i hjärtat. Till våra supportrar vill jag säga, glöm aldrig att ni är AIK, säger Alexander Milošević.

– Det är med stor ödmjukhet som vi har tagit beslutat att inte förlänga Alexander Milošević kontrakt med AIK. Hans meriter är fantastiska, hans hjärta för AIK är stort och hans ledarskap de senaste åren har bidragit till att leda klubben genom både tuffa och goda tider. Vi tackar Milo för en enastående insats i AIK och han kommer alltid att ha en stor plats i klubbens historia, säger herrlagets sportchef Thomas Berntsen.

Alexander Milošević, född torsdagen den 30 januari 1992 på Karolinska sjukhuset i Solna och uppväxt i Rissne, inledde som femåring sitt fotbollsspelande i moderklubben Rissne IF innan han som åttaåring flyttade till Vasalunds IF där han i Juniorallsvenskan bland annat spelade som offensiv mittfältare. Debuten i A-laget skedde då man i den andra omgången av Svenska cupen ställdes mot Hammarby TFF (2–2) den 29 mars 2009. Under säsongen 2010 i Division 1 Norra svarade han för fem mål, varav ett från straffpunkten. Milošević gjorde bland annat bägge målen i det tidiga toppmötet borta mot Umeå FC (2–2) inför 450 åskådare på Gammliavallen i Umeå den 12 juni 2010 då Vasalunds IF kom tillbaka från 0–2-underläge. Laget slutade femma i serien, tolv poäng bakom seriesegrarna Västerås SK. Efter säsongen var det dags för nya fotbollsäventyr, men han stannade kvar i Solna. Alexander Milošević kom till AIK Fotboll från Vasalunds IF efter att parterna den 1 februari 2011 kommit överens om ett fyraårskontrakt.

AIK inledde Allsvenskan 2011 med mittbacksparet Niklas Backman och Per Karlsson, men den sistnämnde fick känning av en höftskada i seriepremiären borta mot Djurgården (0–0) inför 28 931 åskådare på Råsunda fotbollstadion i Solna den 4 april 2011 och tvingades till vila. Skadan ledde till att Alexander Milošević, efter att ha suttit på bänken i derbyt, fick chansen av nye chefstränaren Andreas Alm. Debuten skedde inför 11 966 åskådare hemma på Råsunda mot Mjällby AIF (3–0) den 10 april 2011 då han i tröja nummer 6 bildade mittlås tillsammans med Niklas Backman, och Milošević utsågs även till matchens lirare. Milošević gjorde succé under sitt första allsvenska år och bidrog stort till AIK:s starka säsong som slutade med en andraplats i Allsvenskan och kvalspel till Europa, efter att klubben året innan fått kämpa för att hänga kvar i landets högsta serie. Han tog även en ordinarie plats i det svenska U21-landslaget under året och spelade sex landskamper efter att debuterat inför 1 564 åskådare på Falkenbergs IP mot Serbien (2–1) den 6 juni 2011 då han spelade hela matchen i tröja nummer 3.

Den 26 oktober 2011 kom dock en motgång för mittbacken då han under en träning på Skytteholms IP i Solna fastnade med vänsterfoten i konstgräset. Efter röntgen kunde det konstateras att han hade en liten fraktur på ett ben på utsidan av foten. I november 2011 utsågs Alexander Milošević till årets nykomling på Fotbollsgalan. Juryns motivering löd “Från division 1 till ordinarie plats i en storklubb och U21 på en säsong, och i en ‘erfarenhetsposition’. Stark defensiv, bra attityd – en ny storback på gång!” Han var även nominerad i kategorin Årets back, men priset gick till den före detta AIK-spelaren Olof Mellberg. Totalt spelade Milošević 29 tävlingsmatcher i AIK-tröjan under sin debutsäsong och noterade en målgivande passning till Ibrahim ”Teteh” Bangura hemma mot Malmö FF (2–0) den 12 juni 2011 samt två gula kort, men framförallt var han en vägg i och utanför det egna straffområdet.

Hade han varit skadefri under vintern hade förbundskapten Erik Hamrén tagit ut honom till januariturnén 2012 i Qatar. Comebacken efter fotskadan skedde i USA mot Portland Timbers (0–1) den 4 mars 2012 under AIK:s försäsongsläger i Portland, OR då han i den 62:a matchminuten ersatte Per Karlsson. Under inledningen av Allsvenskan bildade han återigen mittlås med Niklas Backman. Efter att ha inlett Allsvenskan med två segrar och två oavgjorda väntade ett hemmamöte med nykomlingarna GIF Sundsvall (1–1) den 22 april 2012 och matchen blev ett minne för livet för de 9 771 åskådarna på plats. Mittbacken Alexander Milošević svarade under Råsundas sista år för det mest makalösa målet som gjorts på den klassiska arenan. Från ca 42 meter klippte han, framspelad av Martin Kayongo-Mutumba, i den 15:e matchminuten till och bollen for som en raket in i det vänstra krysset, otagbart för målvakten Oscar Berglund. Målskytten vände om och rusade mot AIK-klacken på Norra stå innan han på knä gled fram mot de jublande supportrarna.

Fyra dagar senare, borta mot Gefle IF FF (1–0), var olyckan framme igen. I den 43:e matchminuten gestikulerade Milošević till AIK-bänken att något var fel efter en kort löpning och han tvingades strax senare lämna planen på bår och ersattes av Per Karlsson. Skadan han ådrog sig visade sig vara en fraktur på ett ben i vänsterfoten och var nästan identisk med den skada som han ådrog sig exakt ett halvår tidigare. Efter rehab började han träna med laget på Karlberg igen, men på en träning den 27 augusti 2012 skadade han högerknäet och tvingades återigen till en längre rehab och missade därmed AIK:s gruppspel i Uefa Europa League 2012/2013 under hösten. I slutet av säsongen satt han på bänken i två matcher, bland annat i den sista allsvenska matchen på Råsunda fotbollstadion den 4 november 2012 då AIK inför 28 057 personer besegrade Malmö FF med 2–0 (1–0) efter mål av Mohamed Bangura och Viktor Lundberg.

Totalt blev det endast sju tävlingsmatcher, ett mål, ett gult kort och ett rött kort under den andra säsongen i AIK som präglades av skador. Utvisningen kom i Supercupen borta mot Helsingborgs IF (0–2) den 24 mars 2012 efter att han i den 90:e matchminuten satt dobbarna i låret på May Mahlangu. I januari 2013 var Alexander Milošević en av fem AIK-spelare som av förbundskapten Erik Hamrén togs ut till King’s Cup i Thailand och i landskampen mot Finland (3–0) på 700th Anniversary Stadium i Chiang Mai den 26 januari 2013 blev det debut då han i tröja nummer 13 i den 79:e matchminuten ersatte klubbkamraten Niklas Backman.

Under AIK:s försäsongsläger i Portland, USA i februari 2013 var han tillbaka i AIK igen och spelade 90 minuter både mot FC Dallas (0–0) och Portland Timbers (1–1). Efter tre spelade omgångar under våren i Allsvenskan tappade Milošević sin plats i försvaret till det rutinerade nyförvärvet Daniel Majstorović som efter en lång skadefrånvaro under 2012 var tillbaka. Sju matcher på bänken följde innan han gjorde comeback borta mot IFK Norrköping FK (1–0) den 30 maj 2013. I slutet av den första halvleken nickade Milošević ihop med hemmalagets Isaac Kiese Thelin efter en hörna för Peking och mittbacken tvingades lämna planen. Hans insats hindrade kanske ett kvitteringsmål på Nya Parken i Norrköping och AIK:s nummer 6 var tillbaka i startelvan igen i den kommande hemmamatchen mot IF Brommapojkarna (4–0) den 24 juni 2013. Totalt spelade han 20 tävlingsmatcher i AIK-tröjan under säsongen och noterade en målgivande passning till Henok Goitom hemma mot BK Häcken (2–0) den 7 juli 2013, fem gula kort och ett rött kort. Utvisningen kom borta mot Syrianska FC (2–1) den 14 juli 2013 efter en kollision med Syrianskas defensive mittfältare Rabi Elia vid ställningen 2–0 i den 71:a matchminuten. Milošević gick in hårt i duellen på mittlinjen, men mer än ett gult kort borde situationen inte ha resulterat i, även om högerfoten var mycket högt uppe.

Den 2 april 2014 meddelande AIK att man var överens med Milošević om en kontraktsförlängning som sträckte sig över 2016. 2014 blev mittbackens mest offensiva år i AIK och han svarade för tre allsvenska mål då AIK slutade på tredje plats i tabellen och för andra året i rad kvalificerade sig för spel i Europa (2015). Hans andra fullträff för AIK kom borta mot Gefle IF FF (2–1) i den andra omgången den 6 april 2014. Två år tidigare hade han lämnat Strömvallen i Gävle på bår, men denna gång klev han av konstgräset med ett leende som segrare efter att ha kvitterat till 1–1 i den 74:e matchminuten då han nickade in Celso Borges hörna från vänster. Kennedy Igboananike följde knappt tolv minuter senare upp med segermålet. Milošević andra mål för säsongen, tredje totalt och första på Friends Arena, kom hemma mot Kalmar FF (3–0) den 12 juli 2014. I inledningen av den andra halvleken vid ställningen 1–0 slog Nabil Bahoui från vänsterkanten in en frispark i straffområdet som Emin Nouri i Kalmar FF nickade undan, men inte bättre än att bollen hamnade hos Ibrahim Moro vars mellanting mellan skott och passning gick perfekt till en i straffområdet onsidestående Alexander Milošević som behärskat direktsköt in 2–0 innan han firade vilt framför Norra stå.

Under hösten 2014 var han en ledande spelare och lagkapten då det svenska U21-landslaget under dramatiska former kvalificerade sig för kommande sommars EM-slutspel i Tjeckien. I det första play off-mötet med Frankrike förlorade Sverige med 0–2 i Le Mans, men hemma på Örjans Vall i Halmstad säkrade man avancemanget efter ett avgörande 4–1-mål av Oscar Lewicki i den 88:e matchminuten. I årets sista allsvenska hemmamatch mot Åtvidabergs FF (4–1) den 26 oktober 2014 fastställde Milošević slutresultatet då han i den 70:e matchminuten nickade in en frispark slagen av Celso Borges. Målet var hans fjärde tävlingsmål för AIK. Totalt spelade han 31 tävlingsmatcher i AIK-tröjan under säsongen och noterade tre mål, två målgivande passningar; till Nabil Bahoui borta mot Åtvidabergs FF (3–0) den 7 juli 2014 och till Ebenezer Ofori hemma mot Åtvidabergs FF (4–1) den 26 oktober 2014, samt fyra gula kort.

Den 7 januari 2015 meddelade AIK Fotboll i ett pressmeddelande att man var överens med den turkiska klubben Beşiktaş JK gällande en övergång för mittbacken Alexander Milošević och kontraktet mellan parterna löpte till sommaren 2018. Den sista matchen i AIK-tröjan gjorde han på Skytteholms IP den 20 november 2014 då AIK tog emot Superettan-laget Östersunds FK (2–0) i säsongens avslutande träningsmatch. Milošević gav då AIK ledningen redan i den tredje minuten efter att han slagit in en straffspark. Debuten mitt under säsongen 2014/2015 skedde i den inhemska cupen då man den 29 januari 2015 tog emot Sarıyer SK (3–1) hemma på Atatürk Olimpiyat Stadyumu i Istanbul och Milošević spelade hela matchen under ledning av den kroatiske managern Slaven Bilić. Debuten i Süper Lig kom i den 34:e och sista omgången då Beşiktaş JK mötte Gençlerbirligi SK (2–1) på Osmanlı Stadı i Ankara den 29 maj 2015 då han iklädd tröja nummer 4 ersatte tjecken Tomáš Sivok i den 87:e matchminuten. Det blev tre tävlingsmatcher, varav två cupmatcher från start, för honom under den första säsongen i Turkiet då Beşiktaş JK slutade trea i Süper Lig, åtta poäng efter seriesegrarna Galatasaray SK.

Det blev under den andra säsongen i Beşiktaş JK endast spel i en match i Süper Lig samt tre cupmatcher och den 1 februari 2016 lånades Alexander Milošević ut till tyska Hannover 96 för resten av säsongen. Den 6 februari 2016 debuterade han för sin nya klubb då man i den 20:e omgången av Bundesliga tog emot 1. FSV Mainz 05 (0–1) inför 35 596 åskådare hemma på HDI-Arena i Hannover. Milošević startade matchen som mittback i tröja nummer 24 bredvid Christian Schulz i en 4-3-3-uppställning under ledning av managern Thomas Schaaf. Hannover 96 hade en tuff säsong och i de tio matcherna i Bundesliga som svensken startade noterade man 1V-2O-7F och under slutet av säsongen blev Daniel Stendel klubbens tredje manager under 2015/2016. Hannover 96 slutade på 18:e och sista plats och degraderades till 2. Bundesliga.

Det blev dock ingen återkomst i Beşiktaş JK utan istället fortsatt spel i Tyskland. Den 16 augusti 2016 blev det klart med en utlåning till SV Darmstadt 98 för hela säsongen 2016/2017. Tävlingsdebuten skedde i den inhemska cupen DFB Pokal då man ställdes mot Bremer SV (7–0) inför 1 993 åskådare på Stadion am Panzenberg i Bremen den 21 augusti 2016. Alexander Milošević inledde på bänken i tröja nummer 3 under ledning av managern Norbert Meie, men kastades in i hetluften i den 31:a matchminuten istället för mittbacken Aytaç Sulu. I slutminuterna spelade han fram Sven Schipplock till matchens sista mål. Det blev under säsongen 18 startade matcher i Bundesliga för Alexander Milošević då SV Darmstadt 98 slutade på 18:e och sista plats och degraderades till 2. Bundesliga. Han spelade även två matcher, varav en från start, i DFB Pokal.

Den 8 september 2017 var det dags för en ny utlåning, denna gång till Çaykur Rizespor i Turkiet. Klubben spelade i TFF First League, serien under Süper Lig, och debuten för honom skedde i den inhemska cupen då man tog emot Nevşehir Belediye Spor (3–0) på Çaykur Didi Stadyumu i Rize. Milošević startade matchen i tröja nummer 25 under ledning av managern Hikmet Karaman och spelade hela matchen. Det blev bara ytterligare fem matcher med Çaykur Rizespor i TFF First League 2017/2018 innan parterna den 13 december 2017 kom överens om att avsluta låneavtalet. Fem dagar senare avslutades även avtalet mellan Alexander Milošević och Beşiktaş JK.

Den 28 februari 2018 stod det klart att Alexander Milošević återvände till Sverige och AIK, då han skrev på ett tio månader långt avtal med sin gamla klubb. I tröja nummer 6 spelade han 27 av 30 allsvenska matcher (sju gula kort ledde till två avstängningar), inte sällan i en trebackskonstellation ihop med Per Karlsson och Robin Jansson som han bildade en ramstark, svartgul defensiv tillsammans med. Med endast 16 insläppta mål och en ynka förlust säkrade AIK klubbens tolfte SM-titel i den 30:e och sista omgången, som för AIK:s del spelades i Kalmar den 11 november 2018. Milošević spelade hela guldmatchen som slutade 1–0 till AIK efter ett nickmål från försvarskollega Jansson i slutet av den första halvleken. En dryg timme senare ljöd slutsignalen från domaren Kristoffer Karlsson och Alexander Milošević kunde fira ett efterlängtat SM-guld på Guldfågeln Arenas innerplan tillsammans med tusentals segerrusiga AIK-supportrar. Säsongens enda tävlingsmål gjorde Milošević i den andra omgången av Svenska cupen 2018/2019, borta mot Sandvikens IF den 23 augusti 2018. Med lagkaptensbindeln runt armen sköt Milošević 1–0 i en match som AIK till slut tog hem med 2–0, vilket innebar att platsen till gruppspelet kommande vårvinter var ett faktum.

Efter SM-guldet lämnade Alexander Milošević AIK för att åter testa vingarna i utlandet, den här gången i Nottingham Forrest FC, hemmahörande i den engelska andradivisionen The Championship och klubben presenterade nyheten på sin hemsida den 1 februari 2019. Kontraktet skrevs på ett och ett halvt år och Milošević fick snabbt förtroende i form av en plats i Forrests försvarslinje av den nordirländske managern Martin O’Neill. Debuten på de engelska öarna skedde den 2 februari 2019 då man ställdes mot Birmingham City FC (0–2) inför 24 235 åskådare på St Andrew’s i Bordesley Green, Birmingham. Alexander Milošević startade matchen i tröja nummer 17 och bildade mittbackspar med tunisiern Yohan Benalouane som på stopptid fick syna det röda kortet. I den 60:e matchminuten byttes svensken ut och ersattes av Lewis Grabban. Den 22 april 2019 gjorde han sitt första mål i den rödvita tröjan, hemma mot Middlesbrough FC (3–0) inför 27 653 åskådare på City Ground i Nottingham. Målet kom i den 65:e matchminuten då polacken Matty Cash slog ett inlägg mot den bortre stolpen där Milošević på halvvolley tryckte in bollen bakom målvakten Darren Randolph och det var 2–0 mot Boro. Forrest slutade säsongen 2018/2019 på nionde plats i tabellen, strax bakom lagen som fick göra upp i kvalspelet till Premier League. När säsongen 2019/2020 tog sin början hade dock Alexander tappat sin ordinarie tröja i startelvan och den 28 oktober 2019 valde parterna gemensamt att bryta avtalet. Det blev sammanlagt tolv tävlingsmatcher och ett mål för The Reds, samtliga matcher under säsongen 2018/2019.

Alexander Milošević återvände istället till Sverige där han välkomnades tillbaka till AIK Fotbolls verksamhet på Karlbergs träningsanläggning. ”Jag kommer träna på framöver så får vi se vad framtiden ger. Jag är tacksam för möjligheten att vara här” sa Milošević i november 2019. Den gången ledde dock inte samarbetet mellan parterna till något avtal. Istället kunde danska Vejle BK den 29 juli 2020 meddela att man värvat den svenske försvararen på fri transfer och avtalet löpte över två år. Debuten i Danmark skedde den 20 september 2020 då Vejle BK tog emot SønderjyskE (4–1) i Superligaen hemma på Vejle Stadion. Alexander Milošević inledde på bänken i tröja nummer 24 under ledning av den rumänske chefstränaren Constantin Gâlcã och ersatte den finländske mittbacken Juhani Ojala efter en timmes spel. Sejouren i Danmark skulle dock visa sig bli endast en halv säsong lång och Alexander var vintern 2020 kontraktslös. Facit i Danmark blev tio matcher i Superligaen, varav sju från start.

Den 29 mars 2021 meddelade AIK Fotboll att man var överens med Alexander Milošević om ett avtal som sträckte sig över säsongen, plus ytterligare två optionsår. Affären möjliggjordes genom extern finansiering av fyra personer. Comebacken i Gnaget skedde i den allsvenska premiären mot Degerfors IF (2–0) hemma på Friends Arena den 12 april 2021 då han var uttagen i startelvan av chefstränaren Bartosz Grzelak. Alexander Milošević bar tröja nummer 5 och bildade mittbackspar med Sotirios Papagiannopoulos. Det blev 27 matcher för honom i Allsvenskan, varav 26 från start, då AIK slutade tvåa i tabellen, på samma poäng som Malmö FF, men med något sämre målskillnad. Han missade två matcher på grund av skada; borta mot BK Häcken (1–2) den 4 juli 2021 och hemma mot IK Sirius FK (4–2) den 4 december 2021 samt bortamatchen mot Degerfors IF (1–2) den 27 september 2021 då han var avstängd efter tre gula kort. Han svarade för två mål i Allsvenskan; borta mot Djurgården (4–1) den 8 augusti 2021 och hemma mot Örebro SK (2–0) den 28 augusti 2021. Det blev även två målgivande passningar från honom; till Nicolás Stefanelli hemma mot Mjällby AIF (2–2) den 22 maj 2021 och till Nabil Bahoui hemma mot Kalmar FF (2–0) den 18 juli 2021.

Den 31 december 2021 meddelade AIK Fotboll att man var överens med Alexander Milošević om ett kontrakt som sträcker sig till och med den 31 december 2024 med option på ytterligare ett år. Herrlagets tävlingssäsong 2022 inleddes med gruppspelet i Svenska cupen 2021/2022 och AIK startade med 2–0 hemma mot Örgryte IS och 4–0 borta mot Eskilsminne IF, men 1–1 hemma mot Örebro SK i den sista gruppspelsmatchen innebar att AIK vann gruppen och därmed inte fick hemmaplansfördel i kvartsfinalen. Malmö FF blev AIK:s cupmotståndare på Malmö IP och matchen gick till förlängning efter att AIK tappat en 1–0-ledning i den andra halvleken, men kvitterat till 2–2 vilket gav 30 minuters extra speltid där MFF till slut vann med 3–2 och AIK:s cupresa var över.

AIK inledde den 2 april 2022 Allsvenskan på Bravida Arena på Hisingen och åkte på en rejäl smäll mot BK Häcken. AIK kom dock igen och noterade några tunga vinster på hemmaplan under våren i form av 1–0 mot IFK Norrköping FK, 1–0 mot Djurgården, 1–0 mot IFK Göteborg och 2–0 mot Malmö FF. Den 15 maj 2022 möttes AIK och Hammarby i ett hett derby på Tele2 Arena och den svängiga matchen slutade 3–3. AIK gick till sommaruppehållet som tabelltvåa efter en stark vår, men spelet började hacka rejält för AIK efter omstarten av Allsvenskan och svaga resultat i serien följdes av ett rent kämpande för att ta sig vidare både från den andra och den tredje kvalomgången i Uefa Europa Conference League 2022/2023. I juli 2022 anlände John Guidetti efter en lång karriär utomlands, men långtidsskador på rutinerade spelare som Nabil Bahoui och Alexander Milošević gjorde inte situationen enklare under ett kompakt spelschema.

I ”bortamötet” med ukrainska FC Vorskla på Tele2 Arena i Stockholm föll AIK med 2–3, men hemmamötet veckan därpå gav avancemang efter förlängning och stor dramatik. Den 11 augusti 2022 ställdes AIK mot KF Shkëndija på National Arena Todor Proeski i Skopje i returmötet mellan lagen i den tredje kvalomgången i Uefa Europa Conference League 2022/2023. Det första mötet på Friends Arena en vecka tidigare hade slutat 1–1. Returen i Nordmakedonien stod efter 90 minuters spel också 1–1 och resultatet stod sig även över förlängningen trots en press från hemmalaget. Det oavgjorda resultatet innebar att det var dags för AIK:s första match genom tiderna i Uefa-spelet där man skulle kliva fram för ett straffavgörande och AIK var starkast och avancerade i turneringen. AIK svarade sedan för en riktigt svag insats i bortamatchen med tjeckiska 1.FC Slovácko när lagen möttes i play-off på Městský fotbalový stadion Miroslava Valenty i Uherské Hradiště. AIK föll med hela 0–3 efter två sena mål och var i och med det resultatet nästan utslagna i play-off redan innan returen på hemmaplan.

AIK Fotbolls styrelse beslutade under ett extrainsatt styrelsemöte på eftermiddagen den 19 augusti 2022 att Bartosz Grzelak efter 80 tävlingsmatcher som chefstränare i AIK inte längre skulle leda herrlaget. Henok Goitom blev tillförordnad chefstränare och två dagar senare var det dags för spel i Allsvenskan igen då IFK Norrköping FK väntade på PlatinumCars Arena i Norrköping och AIK flög fram till en 3–0-ledning i den första halvleken och bjöd på årets överlägset bästa spel, men en onödig utvisning i slutet av den första halvleken stoppade bortalagets skönspel. I den andra halvleken fick AIK fokusera på försvarsspel och två sena baklängesmål i slutminuterna höll på att ställa till det då AIK avslutade matchen med endast nio spelare på planen efter Collins Sichenjes skada, men med sekunder kvar av stopptiden gjorde Erick Otieno 4–2 i öppet mål då hemmalaget flyttat upp målvakten i samband med en hörna. Glysisvallen i Hudiksvall var spelplatsen för AIK i den andra omgången av Svenska cupen 2022/2023 och Hudiksvalls Förenade FF stod för motståndet och efter 4–2 avancerade AIK till gruppspelet i februari/mars 2023. AIK slutade på femte plats i Allsvenskan, 14 poäng efter seriesegrarna BK Häcken som tog sitt första SM-guld. I den sista matchen för säsongen, hemma mot IF Elfsborg, den 6 november 2022 avtackades den rutinerade trion Per Karlsson, Sebastian Larsson och Mikael Lustig inför 31 335 åskådare på Friends Arena. Alexander Milošević spelade 17 matcher från start under säsongen, varav 16 av dem i Allsvenskan. Han svarade för två mål och en målgivande passning och hans disciplinära status blev sex gula kort.

Herrlaget gick in i det nya året med en ny chefstränare i form av Andreas Brännström, som närmast kom från allsvenska Mjällby AIF, och en ny assisterande tränare i Mesut Meral. VD/klubbdirektör Manuel Lindberg var sedan november 2022 även tillförordnad sportchef tills dess att klubben rekryterat en permanent ersättare efter den tidigare sportchefen Henrik Jurelius. Truppen hade samtidigt tappat enormt mycket rutin och ledarskap då bland annat Per Karlsson, Nabil Bahoui, Sebastian Larsson, Nicolás Stefanelli och Mikael Lustig lämnat klubben efter säsongen 2022. Under transferfönstret under det första kvartalet 2023 lämnade även Josafat Mendes för SC Braga, Yasin Ayari för Brighton & Hove Albion FC i engelska Premier League, Lucas Forsberg för Gif Sundsvall och Jesper Ceesay för IFK Norrköping FK. Under inledningen av året lånades Samuel Brolin, Erik Ring, Henry Atola, Benjamin Mbunga Kimpioka, Rasmus Bonde, Ahmad Faqa, Calvin Kabuye och Collin Sichenje ut. In kom Lamine Dabo samtidigt som AIK skrev ett a-lagskontrakt med junioren Hugo Aviander. Träningslägret var bokat på Algarvekusten i Portugal och AIK kom dit med de namnkunniga nyförvärven Jimmy Durmaz, Aboubakar Keita och Viktor Fischer som lånats in från den belgiska klubben Royal Antwerp FC. AIK:s tävlingssäsong inleddes med gruppspelet i Svenska cupen 2022/2023 och efter ett oavgjort resultat i den inledande matchen vann AIK de avslutande två gruppspelsmatcherna och avancerade till slutspelet. AIK lottades mot Hammarby i kvartsfinalen och föll med 1–2 inför 28 279 åskådare på Tele2 Arena i Stockholm. Alexander Milošević satt på bänken i den första cupmatchen, men startade de följande tre matcherna i Svenska cupen.

AIK inledde den 99:e årgången av Allsvenskan den 2 april 2023 och för motståndet stod nykomlingen Halmstads BK (1–2) på Örjans vall i Halmstad. Hemmalaget gick fram till 2–0 inför 10 690 åskådare innan AIK reducerade genom nyförvärvet Rui Modesto, men det blev inga poäng för bortalaget. Två dagar efter premiären beviljades AIK Fotbolls VD/klubbdirektör Manuel Lindberg tjänstledighet, som senare blev en sjukskrivning innan det den 29 maj 2023 meddelades att han slutar i klubben. AIK förlorade även den efterföljande hemmapremiären mot IFK Norrköping FK (0–3) den 10 april 2023 och pressen på laget var stor redan inför den tredje omgången då Hammarby stod för motståndet. AIK tog dock kommandot i matchen och vann med 2–0 efter två mål av Alexander Fesshaie. Den 20 april 2023 meddelade AIK Fotboll att norrmannen Thomas Berntsen var klar som ny sportchef för klubbens herrlag. Alexander Milošević startade de första nio matcherna i Allsvenskan innan han missade tre matcher i rad. Våren var turbulent och AIK hade en oerhört tuff inledning på seriespelet och låg näst sist vid sommaruppehållet efter att man noterat 1V-4O-7F. Assisterande tränaren Mesut Meral lämnade efter vårsäsongen klubben. I den allsvenska omstarten borta mot IF Brommapojkarna på Grimsta IP den 1 juli 2023 vann AIK med 2–0 efter två mål av Rui Modesto under matchens första 18 minuter. Dagen efter segern beslutade AIK Fotboll att chefstränaren Andreas Brännström inte längre ledde klubbens herrlag.

Ny chefstränare blev den rutinerade norrmannen Henning Berg med bland annat 100 a-landskamper, tre Premier League-titlar och en Champions League-titel på visitkortet. Han vann även FA-cupen och Ligacupen som spelare under sin tid i England. Henning Berg har som tränare även vunnit ligan i Polen och på Cypern. Efter en inledande förlust mot de regerande svenska mästarna BK Häcken, där AIK efter årets bästa spel och 1–0 i den första halvleken tappade till 1–2 efter paus, så stabiliserades AIK:s spel under sommaren och hösten. Efter förlusten mot BK Häcken radade AIK för första gången under 2023 upp fem allsvenska matcher i rad utan förlust. I augusti ställdes AIK mot Dalkurd FF på Studenternas IP i Uppsala i den andra omgången av Svenska cupen 2023/2024 och man vann med 3–0 vilket gav en plats i gruppspelet 2024. Under sommaren lämnade Viktor Fischer, Vincent Thill, Robin Tihi och Bilal Hussein klubben och in kom Dino Beširović, Mads Thychosen, Anton Salétros, assisterande tränaren Kazimierz “Kaz” Sokołowski och Ioannis Pittas. Elias Durmaz lånades ut under hösten för att få speltid. Innan transferfönstret stängde lånade AIK även in mittbacken Benjamin Tiedemann Hansen och mittfältaren Bersant Celina för att vara redo för den dramatiska avslutningen av Allsvenskan.

AIK var länge indragna i streckstriden och tog från slutet av augusti till början av oktober fyra oerhört viktiga segrar hemma på Friends Arena då Varbergs BoIS FC (3–0), Degerfors IF (2–0), Djurgården (2–0) och Mjällby AIF (1–0) innebar tolv tunga poäng. När Taha Ayari på Gamla Ullevi i Göteborg den 6 november 2023 fastställde slutresultatet till 1–1 mot IFK Göteborg så innebar poängen att AIK i princip hade säkrat det allsvenska kontraktet. I serieepilogen hemma mot IFK Värnamo (3–1) svarade Ioannis Pittas för ett hattrick och han blev AIK:s bäste målgörare under året med sina tio fullträffar, tre fler än Rui Modesto. AIK slutade på elfte plats i den allsvenska tabellen, tre poäng och målskillnad före IF Brommapojkarna som slutade på kvalplats. AIK noterade sitt högsta publiksnitt någonsin då 25 739 åskådare/allsvensk hemmamatch gästade Friends Arena. AIK vann publikligan i Allsvenskan för 41:a gången och de två högsta publiksiffrorna under året kom hemma mot Djurgården (41 327) och hemma mot Hammarby (41 142). Alexander Milošević spelade 28 matcher från start under 2023 och noterades för ett mål samt en målgivande passning och han drog på sig sex gula kort.

Alexander Milošević spelade i AIK:s första cupmatch för året då man den 18 februari 2024 ställdes mot Örebro SK (3–1). Han missade därefter flera matcher och gjorde comeback först den 7 juli 2024 då AIK under Henok Goitoms ledning tog emot Kalmar FF (1–2) inför 23 522 åskådare hemma på Strawberry Arena. Inför bortamötet med Gais (0–2) den 22 juli 2024 hade AIK Fotboll den färöiske chefstränaren Mikkjal Thomassen på plats och efter två inledande förluster vann AIK match efter match och ligger inför den 30:e och sista omgången i Allsvenskan på tredje plats i tabellen. Alexander Milošević har inför serieepilogen spelat 16 tävlingsmatcher, varav 12 från start, och dragit på sig sex gula kort. Det har inför den sista matchen blivit 209 tävlingsmatcher för Alexander Milošević i AIK-tröjan, varav 200 från start. Han har svarat för tio mål och åtta målgivande passningar. Hans disciplinära facit är 42 gula kort och två röda kort i de 209 tävlingsmatcherna.

Alexander Milošević har representerat Sverige vid 38 tillfällen i landslagssammanhang. Det blev nio A-landskamper, 28 U21-landskamper och en U19-landskamp. I november 2021 var han av förbundskaptenen Janne Andersson uttagen till den svenska landslagstruppen som mötte Georgien (2–0) på Friends Arena och Spanien (0–1) på Estadio La Cartuja de Sevilla i det pågående VM-kvalet, men det blev ingen speltid utan han satt på bänken i tröja nummer 4. Alexander Milošević var en av spelarna som 2015 vann U21-EM i Tjeckien. AIK-målvakten Patrik Carlgren blev stor matchhjälte då han i finalen mot Portugal på Eden Aréna i Prag den 30 juni 2015 svarade för två straffräddningar och Sverige vann EM-finalen med 4–3 efter straffar. Alexander Milošević spelade hela finalen i tröja nummer 3 och det blev fyra matcher för honom i turneringen efter bland annat ett rött kort i mötet med Italien (2–1) då han drog ned Andrea Belotti i straffområdet med straffspark och frilägesutvisning som följd.