27-åriga Anna Oscarsson föddes den 23 juni 1996 och är uppvuxen i Visby på Gotland. Hennes fotbollsutbildning började i tidig ålder i modersklubben FC Gute innan hon lämnade klubben för ett annat Gotlandslag, nämligen P18 IK. Annas första framträdande på seniornivå kom den 1 augusti 2011, drygt 1 månad efter hennes 15-årsdag. P18 IK B ställdes mot klubbens andra seniorlag i samma serie (Division 4), P18 IK C, på Gutavallen i Visby. Anna med nummer tolv på ryggen presenterade sig direkt då hon gjorde två mål i förlustmatchen (4-7). Det blev sammanlagt fem matcher och två mål för Anna i Visbyklubben innan hon som 16-åring gjorde flytten till Kalmar för att kombinera studier med fotboll.

Inför säsongen 2013 presenterades Anna av den dåvarande Elitettanklubben IFK Kalmar. Anna missade premiäromgången av Elitettan 2013 mot Umeå Södra FF, men var tillbaka och redo för spel i hemmapremiären mot Kvarnsvedens IK på Gastens IP där hon fanns med i startelvan och spelade matchens alla 90 minuter (0–1). Första målet i både Elitettan och i IFK Kalmar kom den 1 juni samma år när IFK Kalmar rest till Tingvalla IP i Karlstad för att ställas mot QBIK. Anna fanns även denna gången med i startelvan och med endast en minut kvar av ordinarie tid av den första halvleken så satte hon dit kvitteringsmålet. Hemmalaget skulle däremot återta ledningen i matchminut 50, Anna fick vara på plan fram till den 73e matchminuten innan hon byttes av i förmån för Sofie Persson. Kalmarklubben lyckades inte få in ännu ett kvitteringsmål och QBIK vann matchen med 2–1. Det blev sammanlagt 21 matcher från start och två inhopp för Anna under hennes debutsäsong i Elitettan. Anna lyckades även med bedriften att med sina tre mål placera sig på en fjärde plats i den interna skytteligan i ett IFK Kalmar som hade en tuff säsong då man efter 26 spelade omgångar fick ställa in sig på spel i lägre divisioner till nästkommande säsong.

Inför säsongen 2014 gick nästa flyttlass, denna gång till västkusten och Jitex BK som vid det här perioden befann sig i Damallsvenskan. Debuten i den nya klubben, och i Sveriges toppdivision, kom den 13 april 2014 när Göteborgsklubben ställdes mot Umeå IK FF på Åbyvallen, Anna fanns med från start och spelade hela matchen som bortalaget vann med 1–0 efter ett sent mål av Hanna Wayburne. Första målet kom i matchminut 51 i den näst sista omgången av seriespelet när man mötte Kif Örebro på hemmaplan, värt att notera är att AIKs skyttedrottning Adelisa Grabus, fanns med på bänken för Örebroklubben. Det var blott den andra gången som Jitex tog ledningen på hela säsongen, den första gången man tog ledningen var hemma mot AIK – däremot lyckades man inte behålla ledningen i någon av matcherna då både Kif Örebro och AIK vände till seger. Jitex förlorade samtliga matcher i Damallsvenskan 2014 och Anna kunde med sitt enda mål för säsongen placera sig, med fem ytterligare spelare, på en delad första placering i den interna skytteligan.

Den 10 februari 2015 meddelade Hammarby IF att man kommit överens med Jitex BK och Anna om en övergång, däremot skulle inte övergången ske förens till sommaren vilket innebar att Anna spelade vårsäsongen i Jitex innan hon tog klivet tillbaka till Damallsvenskan och Hammarby. Debuten i nya klubben skedde den 1 augusti samma år när man ställdes mot Umeå IK. Anna inledde på bänken men fick hoppa in till den andra halvleken (1–1). Både första och andra målet för sin nya klubb kom endast fyra dagar senare när Hammarby ställdes mot Vaksala SK i Svenska cupens kvalspel. Hammarby vann med 12–0 och Anna satte 7–0 målet i matchminut 64 och 10–0 målet i den 79e matchminuten. Hammarby hade en tuff säsong då man inte lyckades hålla sig över strecket och åkte därmed ur Damallsvenskan och Anna behövde ställa in sig på spel i Elitettan ännu en gång. Det blev sammanlagt 49 matcher och sju mål i klubben innan nästa klubbyte skulle ske.

Halvvägs in i säsongen 2017 stod det klart att Anna byter klubb till topplaget Linköpings FC. Debuten kom efter sommaruppehållet när Piteå IF kom på besök till Bilbörsen Arena. Norrlandsklubben hade i den 47e matchminuten ett rejält grepp om matchen efter att den nuvarande AIK-spelare, Nina Jakobsson, satt dit 3–0 målet. Anna fick äntra planen efter 62 spelade minuter, hemmalaget kom inte närmare än Lina Hurtigs reduceringsmål i den 92a matchminuten och Linköpingsklubben fick se sig besegrade (2–3). Första målet i nya klubben kom den 1 oktober 2017 när laget hade rest till Stockholm för att göra upp med Djurgårdens IF. Linköping gjorde en bra första halvlek och man satte dit två mål inom loppet av två minuter och det var Anna som satte dit det andra målet i matchminut 33, assisterad av Kosovare Asllani. Efter förlusten mot Piteå IF så gick Linköping FC obesegrade i resterande omgångar av Damallsvenskan, vilket ledde till att både Anna och klubben kunde titulera sig som Svenska mästare.

Förutom att Anna vann SM-guld under sin första säsong för Linköping FC så skulle hon även få göra debut på den internationella scenen eftersom klubben vunnit Damallsvenskan även året innan – och var därmed kvalificerade för spel i Champions League 2017. Debuten kom den 4 oktober när laget gjorde den långa resan till Cypern för att ställas mot Apollon FC. Anna var med i startelvan och fanns med på planen fram till den 84e matchminuten i 1–0 segern. Linköping gjorde en stabil insats i Europa och man tog sig till kvartsfinal. Där blev däremot Manchester City numret för stort och man fick se sig besegrade (3–7). Första målet i Champions League kom den 31 oktober 2018 när hon i den 47e matchminuten satte dit reduceringsmålet mot PSG på bortaplan, målet räckte dessvärre inte till och Linköping åkte ur åttondelsfinalen (2–5). Det blev totalt 55 tävlingsmatcher och fyra mål under hennes tid i Linköping FC.

Den 31 oktober 2019 meddelande Eskilstuna United att man kommit överens med Anna om ett avtal och flyttlasset gick därmed norrut inför säsongen 2020. Debuten skedde den 22 februari 2020 när laget mötte Umeå IK i den första omgången av Svenska Cupens gruppspelsfas 2019/2020 på Tunavallen i Eskilstuna. Även här hittar vi en AIK-bekanting då Emma Engström (som för några veckor sedan jubilerade med 100 matcher i AIK-tröjan) fanns med på bänken i Eskilstuna United. Anna spelade hela matchen och fick direkt vara med och vinna för sin nya klubb (1–0). På grund av Covid-19-pandemin behövde man ställa in Svenska Cupen och det blev därför inga fler matcher så blev det inga fler matcher i gruppspelet. Även Damallsvenskan tvingades att skjutas fram och Anna behövde vänta till den 27 juni innan hon fick göra sin debut i seriespelet för sin nya klubb. När seriespelet väl startade var det Kif Örebro som stod för motståndet på Berhn Arena i Örebro. Anna med nummer 20 på ryggen fanns med från start i den målrika matchen. Det såg länge ut som att hemmalaget skulle få med sig samtliga poäng, men Eskilstuna kvitterade matchen i den 82a minuten genom Loreta Kullashi. 2020 blev en relativt tuff säsong för Eskilstuna United och inför sista omgången riskerade man att åka ur serien då man befann sig precis ovanför strecket framför Umeå IK som låg tre poäng bakom, och i den sista omgången skulle även lagen mötas på Tunavallen i en direkt avgörande match. Även fast risken fanns för degradering så skulle det till något alldeles extra för att detta skulle ske då målskillnaden mellan lagen krävde att Umeå IK behövde vinna med nio mål för att gå om Eskilstuna i tabellen. Anna fanns med i startelvan och det dröjde inte längre än fem minuter innan bortalaget tagit ledningen, en bra start men det blev aldrig ordentligt stressigt för Anna & co eftersom det också blev matchens enda mål. Eskilstuna United hölls dig därmed kvar i landets högsta serie.

Säsongen 2021 var en betydligt bättre säsong för Eskilstunaklubben då man lyckades samla på sig 35 poäng under seriespelet, vilket innebar en fjärde placering av OBOS Damallsvenskan 2021. Anna spelade 19 matcher under säsongen, varav 17 från start. Inga mål gjordes av henne, däremot assisterade hon till två mål.

Första målet i Eskilstuna United kom i Annas tredje säsong i klubben. Detta när IF Brommapojkarna kom på besök i den fjärde omgången av OBOS Damallsvenskan 2022. Anna inledde matchen på bänken men i den 72a matchminuten blev hon inbytt i stället för Elise Stenekvist, och hon äntrade därmed en plan där nuvarande AIK-spelarna Emma Engström och Felicia Saving befann sig på. Det dröjde inte längre än en minut efter att Anna äntrat planen innan hon satte dit lagets tredje mål för dagen, och samtidigt hennes första mål för klubben (3–0). På grund av att Eskilstuna United inte fick beviljad elitlicens till säsongen 2023 så lämnade Anna klubben efter 2022 och denna gång gick flyttlasset utanför Sveriges gränser. Det blev totalt 97 matcher och två mål i Eskilstuna United.

Den 7 februari 2023 meddelade den skotska klubben Glasgow City att man var överens med Anna om ett kontrakt. En dag senare fanns hon med på bänken när Glasgow City vann övertygande mot Heart of Midlothian FC på bortaplan (3–0). Första matchen från start kom knappt 20 dagar senare när laget reste till Skottlands östkust för att möta Aberdeen FC. Anna fanns med på planen fram till matchminut 58 i en match som Glasgow vann med 7–0. Drygt tre månader efter att hon anslutit till sin nya klubb var hon mästare ännu en gång. Detta efter ett enormt drama då man mötte lokalrivalen Rangers Football Club i den sista omgången av slutspelserien där Anna tog plats i startelvan. Glasgow City var tre poäng framför Celtic FC och eftersom Celtic gjort jobbet då man vunnit sin match mot Heart of Midlothian FC med 2–0 så var man tvungna att vinna sin match mot Rangers. Det såg länge ut som att det var rivalen som skulle få lyfta pokalen, då Annas Glasgow City inte lyckats få hål på Rangers när matchklockan tickade upp på 90 spelade minuter. Men i den 92a matchminuten skulle det förlösande målet komma efter att Lauren Davidson fått bollen i nät. Laget höll sedan ut och efter 96 spelade minuter kunde man pusta ut och fira att man var skotska mästare.

Annas första mål i sin nya klubb kom i den första omgången av Scottish Women’s Premier League 2023/2024 när hon i den tionde matchminuten satte dit ledningsmålet mot Hibernian på hemmaplan. Det blev sammanlagt 56 matcher och två mål för Anna i Skottland och Glasgow City.

Annas har även en lång och gedigen erfarenhet i Sverige landslag. Hon gjorde sin första tävlingslandskamp redan som 16-åring när hon blev inbytt i matchminut 41 när Sverige mötte Danmark på Harlyckan den 11 maj 2012 (0–1). Första målen kom i F17 landslaget när Sverige besegrade Kroatien med 9–0 i kvalet inför EM. Anna hade inlett på bänken men blev i den 24e matchminuten inbytt i stället för Amanda Östervall. Stina Blackstenius satte dit ledningsmålet för Sverige i den 32a matchminuten och följde upp det med att göra ytterligare ett mål minuten efter. Anna ville inte vara sämre. Fem minuter efter 2–0-målet satte Anna dit sitt första mål i Sverigetröjan, och följde sedan upp det med att göra två till inom loppet av 17 minuter. Anna var även med i det F19-laget som under 2015 såg till att ta med EM-pokalen hem till Sverige.

2018 blev Anna kallad för första gången till Sveriges A-lag när mötte Sydafrika på bortaplan. I den matchen befann hon sig på bänken under hela matchen och hon fick vänta till den 12 juni samma år innan hon fick göra sitt första framtränande i damlandslaget. Sverige ställdes då mot Ukraina i VM-kvalet och Anna fanns med i startelvan innan hon blev utbytt i den 82:a matchminuten, Sverige förlorade matchen med 1–0.

Det har hittills blivit 57 matcher i den svenska landslagströjan varav fem av dessa har varit i Damlandslaget.